リーブは2015年3月のBox入社以来、豊富な法務経験に基づく知見をBoxにもたらしています。Box入社以前は、Electronic Arts社やSilver Spring Networks社の法務部門で指導的役割を担っていました。キャリアの初期には、米国証券取引委員会の企業財務部、また、ワシントンD.C.およびシリコンバレーの法律事務所での勤務経験があります。

カリフォルニア大学ロサンゼルス校で政治学・国際関係学の学士号、アメリカン大学ワシントンローカレッジで法務博士号を取得しています。